V římských dobách byla jeskyně používána jako osobní plavecký otvor císaře Tiberia a také jako mořský chrám. Tiberius se přestěhoval z římského hlavního města na ostrov Capri v roce 27 n.l. Za vlády Tiberia byla jeskyně vyzdobena několika sochami a odpočívadly kolem okraje jeskyně. Tři sochy římských mořských bohů Neptuna a Tritona byly získány z podlahy jeskyně v roce 1964 a jsou nyní k vidění na muzeum v Anacapri. Sedm základů soch bylo také získáno z jeskyně v roce 2009. To naznačuje, že na dně jeskyně leží nejméně další čtyři sochy. Jeskyně popsal římský historik Plinius Starší jako obydlený Tritonem „hrajícím na mušli“. Nyní chybějící paže na obnovené soše Triton – obvykle zobrazené s ulitou, naznačují, že sochy získané v roce 1964 jsou stejnými sochami, které Plinius starší viděl v 1. století našeho letopočtu. Podle rekonstrukcí původní Modré jeskyně mohl ve stěnách jeskyně stát roj Tritonových soch v čele se sochou Neptuna. Sdružení ekologů Marevivo si klade za cíl obnovit Blue Grotto v jeho dávné slávě umístěním identických kopií soch tam, kde původně stály v jeskyni. Tento projekt je prováděn ve spolupráci s archeologickou supervizí v Pompejích.
V zadní části hlavní jeskyně Modré jeskyně vedou tři spojovací chodby k Sala dei Nomi neboli „Místnosti jmen“ , pojmenovaný pro podpisy graffiti zanechané návštěvníky v průběhu staletí. Další dva průchody vedou hlouběji do útesů na straně ostrova. Předpokládalo se, že tyto pasáže byly starodávnými schodišti, které vedly k paláci císaře Tiberia. Průchody jsou však přirozené, které se zužují a pak končí dále.
V 18. století byla jeskyně známá místním obyvatelům jako Gradola, po nedalekém přistávacím místě v Gradole. Námořníci a ostrovani se jí vyhnuli, protože ji prý obývali čarodějnice a příšery. Jeskyně byla „znovuobjevena“ veřejností v roce 1826 s návštěvou německého spisovatele Augusta Kopisch a jeho přítel Ernst Fries, které do jeskyně odnesl místní rybář Angelo Ferraro.