Meso sloučenina

Nesmí být zaměňována s Mesomer.

Meso sloučenina nebo meso isomer je neopticky aktivní člen sady stereoizomerů, z nichž alespoň dva jsou jsou opticky aktivní. To znamená, že navzdory tomu, že obsahuje dvě nebo více stereogenních center, molekula není chirální. Meso sloučenina je „superposable“ na svém zrcadlovém obrazu (nesmí být zaměňována s superimposable, protože jakékoli dva objekty mohou být superponovány přes sebe bez ohledu na to, zda jsou stejné). Dva objekty mohou být superponovány, pokud se shodují všechny aspekty těchto objektů a při analýze polarimetrem nedojde ke čtení „(+)“ nebo „(-)“.

Může například existovat kyselina vinná jako kterýkoli ze tří stereoizomerů zobrazených níže ve Fischerově projekci. Ze čtyř barevných obrázků v horní části diagramu představují první dva mezosloučeninu (izomery 2R, 3S a 2S, 3R jsou ekvivalentní), následovaný opticky aktivním párem kyseliny levotartarové (L- (R, R) – (+) – kyselina vinná) a kyselina dextrotartarová (kyselina D- (S, S) – (-) – vinná). Meso sloučenina je rozdělena vnitřní rovinou symetrie, která není přítomna pro jiné než meso izomery (označeno X). To znamená, že při odrážení meso sloučeniny skrz zrcadlovou rovinu kolmou na obrazovku se získá stejná stereochemie; to není případ kyseliny non-vinné, která generuje další enantiomer. Meso sloučenina nesmí být zaměňována s racemickou směsí dvou opticky aktivních sloučenin v poměru 50:50, ačkoli žádná z nich nebude otáčet světlo v polarimetru.

Je podmínkou, aby dva stereocentra v mesosloučenině měla alespoň dva společné substituenty (i když mají tato vlastnost nutně neznamená, že sloučenina je meso). Například v 2,4-pentandiolu mají druhý i čtvrtý atom uhlíku, což jsou stereocentra, všechny čtyři společné substituenty.

Jelikož meso isomer má superpoziční zrcadlový obraz, sloučenina s celkem n chirálními centry nemůže dosáhnout teoretického maxima 2 n stereoizomerů, pokud je jedním ze stereoizomerů meso.

Napsat komentář

Vaše e-mailová adresa nebude zveřejněna. Vyžadované informace jsou označeny *