Cyklohexan Chemické vlastnosti, použití, výroba
Chemické vlastnosti
Cyklohexan je bezbarvá kapalina s jemným sladkým zápachem.
Fyzikální vlastnosti
Bezbarvá kapalina se sladkým zápachem podobným chloroformu. Prahová koncentrace detekčního zápachu 2700 mg / m3 (784 ppmv) byla experimentálně stanovena Dravnieksem (1974). Koncentraci prahové hodnoty zápachu 2,7 ppbv uvedli Nagata a Takeuchi (1990).
Použití
Vhodné pro HPLC, spektrofotometrii, testování prostředí.
Použití
Rozpouštědlo pro laky a pryskyřice. Odstraňovač barev a laků. Při extrakci éterických olejů. V analytické chemii pro stanovení molárních hmotností (kryoskopická konstanta 20,3). Při výrobě kyseliny adipové, benzenu, cyklohexylchloridu, nitrocyklohexanu, cyklohexanolu a cyklohexanonu. Při výrobě tuhého paliva pro táborová kamna. V fungicidních formulacích (má mírný fungicidní účinek). V průmyslové rekrystalizaci steroidů.
Použití
Cyklohexan je ropný produkt získaný destilací varných rangenaftů s teplotou C4 až 400 ° F, následovanou frakcionací a superfrakcionací; také vznikají katalytickou hydrogenací benzenu. Používá se rozsáhle jako rozpouštědlo pro laky a pryskyřice, jako odstraňovač barev a laků a při výrobě kyseliny adipové, benzenu, cyklohexanolu a cyklohexanonu.
Definice
Bezbarvý kapalný alkan, který se běžně používá jako rozpouštědlo a při výrobě kyseliny hexandiové (kyseliny adipové) pro výrobu nylonu. Samotný cyklohexan se vyrábí reformací uhlovodíků s delším řetězcem přítomných v ropných frakcích. Je to také zajímavé ze strukturálního hlediska, existující jako „svraštělý“ šestičlenný kruh, který má všechny vazby mezi atomy uhlíku při 109,9 ° (čtyřstěn). Molekula prochází rychlou interkonverzí mezi dvěma „Židle podobnými“ KONFORMACÍMI, které jsou energeticky rovnocenné a procházejí „lodní“ strukturou vyšší energie. Běžně je reprezentován šestiúhelníkem.
Definice
cyklohexan: Bezbarvý kapalnýcykloalkan, C6H12; r.d. 0,78; teplota tání 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Vyskytuje se v ropě a vyrábí se průchodem benzenu a vodíku pod tlakem přes zahřátý Raneyův niklový katalyzátor na 150 ° C nebo redukcí cyklohexanonu. Používá se jako rozpouštědlo a odstraňovač barev a může být oxidován horkou koncentrovanou kyselinou dusičnou na kyselinu hexandiovou (kyselina adipová) . Cyklohexanering není rovinný a nemůže přijmout konformaci člunu a křesla; ve vzorcích je reprezentován jediným šestiúhelníkem.
Definice
ChEBI: Alicyklický uhlovodík obsahující kruh se šesti atomy uhlíku; cyklická forma hexanu, používaná jako surovina při výrobě nylonu.
Způsoby výroby
Cyklohexan se frakcionuje ze surové ropy a může se uvolňovat všude tam, kde jsou ropné produkty rafinovány, skladovány a používány. Dalším velkým zdrojem obecného uvolňování jsou výfukové plyny z motorových vozidel. Připravuje se synteticky z benzenu hydrokrakováním cyklopentanu nebo z toluenu simultánní dealkylací a hydrogenací s dvojnými vazbami.
Obecný popis
Čirá bezbarvá kapalina s petrolejovým zápachem. Používá se k výrobě nylonu, jako rozpouštědla, odstraňovače barev a k výrobě dalších chemikálií. Bod vzplanutí -4 ° F. Hustota 6,5 lb / gal (méně než voda) a nerozpustný ve vodě. Páry těžší než vzduch.
Vzduch & Reakce vody
Vysoce hořlavý. Nerozpustný ve vodě.
Profil reaktivity
Kapalný oxid dusičitý byl kvůli chybě přiveden do nitrační kolony obsahující horký cyklohexan. Výsledkem výbuchu byla nekompatibilita se silnými oxidačními činidly.
Nebezpečí pro zdraví
Závratě, nevolnost a zvracení. Koncentrovaná pára může způsobit bezvědomí a kolaps.
Nebezpečí pro zdraví
Cyklohexan je akutní toxický prostředek nízké úrovně. Působí dráždivě na oči a dýchací systém. Vystavení 1–2% koncentraci ve vzduchu způsobilo u testovaných zvířat letargii, ospalost a narkózu. Letální koncentrace pro 1hodinovou expozici u myší se odhaduje na přibližně 30 000 ppm. Požití cyklohexanu vykazovalo nízké toxické účinky pro druhy. Hodnoty LD50 v literatuře vykazují velké rozdíly. Může být detekován z jeho zápachu při koncentraci 300 ppm.
Chemická reaktivita
Reaktivita s vodou: Žádná reakce; Reaktivita s běžnými materiály: Žádná reakce; Stabilita během přepravy: Stabilní; Neutralizační činidla pro kyseliny a žíraviny: Není relevantní; Polymerizace: Není relevantní; Inhibitor polymerace: Není relevantní.
Bezpečnostní profil
Jed při intravenózním podání, středně toxický při požití. Systémové dráždidlo při vdechování a požití. Dráždivý pro pokožku. Údaje o mutacích hlášeny. Hořlavá kapalina. Nebezpečné nebezpečí požáru při vystavení teplu nebo plameni; může reagovat s oxidačními materiály. Mírné nebezpečí výbuchu ve formě par při vystavení ohni. Při horkém smíchání s kapalným oxidem dusičitým může dojít k výbuchu.Pro hašení požáru použijte pěnu, CO2, suchou chemikálii, sprej, mlhu. Při zahřátí na rozklad vydává štiplavý kouř a dýmy.
Potenciální expozice
Cyklohexan se používá jako chemický meziprodukt; jako rozpouštědlo pro tuky, oleje, vosky, pryskyřice, určité syntetické kaučuky; a jako extrakt z éterických olejů v parfémovém průmyslu.
Karcinogenita
Nebyla pozorována žádná aktivita podporující nádor u myší, které dostaly jednu 60 ml aplikaci 0,3% DMBA v benzenu, po které následovala 60 ml aplikace cyklohexanu dvakrát týdně po dobu 50 týdnů.
Zdroj
Schauer et al. (1999) uvádí cyklohexan ve středně těžkém výfuku nákladního automobilu se vznětovým motorem při emisní rychlosti 210 μg / km.
Přeformulovaný benzín fáze II Kalifornie obsahoval cyklohexan v koncentraci 8 900 mg / kg. Míra emisí z výfukového plynu z benzinových automobilů s katalyzátory a bez nich byla 1,44, respektive 238,0 mg / km (Schauer et al., 2002).
Osud životního prostředí
Biologický. Uváděné produkty mikrobiální degradace zahrnují cyklohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocykloheptan, 6-hydroxyheptanoát, 6-oxohexanoát, kyselina adipová, acetyl-CoA, sukcinyl-CoA (citováno, Verschueren, 1983), a cyklohexanon (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Fotolytické. Byly hlášeny následující rychlostní konstanty pro reakci cyklohexanu a OHradikálií v atmosféře: 5,38 x 10-12 cm3 / molekula? Sec při 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10 – 12 cm3 / molekula? Sec při 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molekula? Sec při 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10 – 12 cm3 / molekula a sec (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molekula? Sec (Atkinson, 1990). Konstanta rychlosti fotooxidační reakce 1,35 x 10 – 16 cm3 / molekula? S byla hlášena pro reakci cyklohexanu s NO3 v atmosféře (Atkinson, 1991).
Chemické / fyzikální. Reakce cyklohexanu v plynné fázi s OH radikály v přítomnosti oxidu dusnatého poskytla jako hlavní produkty cyklohexanon a cyklohexylnitrát (Aschmann et al., 1997).
Cyklohexan nebude hydrolyzovat, protože nemá hydrolyzovatelnou funkční skupinu.
Přeprava
UN1145 Cyklohexan, Třída nebezpečnosti: 3; Štítky: 3-hořlavá kapalina.
Způsoby čištění
Nejlepší je čistit ho promýváním koncentrovanou H2SO4, dokud nejsou promývací roztoky bezbarvé, poté vodou, vodným roztokem Na2C03 nebo 5% NaOH a znovu vodou do neutrálního stavu. Potom se suší P2O5, molekulárními síty Linde typu 4A, CaCl2 nebo MgS04, poté Na a destiluje. Cyklohexan byl refluxován s a destilován z Na, CaH2, LiAlH4 (který také odstraňuje peroxidy), slitiny sodíku / draslíku nebo P2O5. Stopy * benzenu lze odstranit průchodem přes sloupec silikagelu, který byl čerstvě zahřátý: získá se tak materiál vhodný pro ultrafialovou a infračervenou spektroskopii. Pokud je v cyklohexanu hodně * benzenu, lze jej většinu odstranit předběžnou úpravou nitrační kyselinou (studená směs 30 ml koncentrované HNO3 a 70 ml koncentrované H2SO4), která přeměňuje benzen na nitrobenzen. Nečistý cyklohexan a nitrační kyselina se umístí do ledové lázně a intenzivně se míchá po dobu 15 minut, poté se směs nechá během 1 hodiny zahřát na 25 ° C. Cyklohexan se dekantuje, několikrát promyje 25% NaOH, potom vodou, vysuší CaCl2 a destiluje ze sodíku. Nečistoty obsahující karbonyl lze odstranit, jak je popsáno pro chloroform. Další postupy čištění zahrnují průchod kolonami aktivovaného oxidu hlinitého a opakovanou krystalizaci částečným zmrazením. Malá množství lze vyčistit chromatografií na chromatografické koloně Dowex 710-Chromosorb W plyn-kapalina. Hořlavá kapalina. Rychlé čištění: Destilace, vyřazení předchůdce. Destilujte destilát na oxid hlinitý stupně I (5% hmotn./obj.) Nebo na molekulární síta 4A.
Inkompatibility
Může tvořit se vzduchem výbušnou směs. Kontakt s oxidačními činidly, oxidem dusičitým a kyslíkem může způsobit požár a výbuch. Při smíchání s kapalinou oxidu dusičitou může explodovat za tepla.
Likvidace odpadu
Materiál rozpusťte nebo smíchejte s hořlavým rozpouštědlem a spálte v chemickém spalovně vybaveném přídavným spalováním a pračkou. Je třeba dodržovat všechny federální, státní a místní předpisy o životním prostředí.