Necelé dva roky předtím, než se Sovětský svaz během druhé světové války postavil proti nacistickému Německu, vedl krvavou válku s dalším protivníkem: malým národem Finska. Ruský spor se severským sousedem začal v roce 1939, kdy se sovětský vůdce Joseph Stalin snažil rozšířit svůj vliv na východní Evropu. S odvoláním na obavy z možného útoku Němců Stalin požadoval, aby se hranice Finska s Ruskem posunula zpět o 16 mil podél Karelské šíje, aby se vytvořila nárazníková zóna kolem města Leningrad. Chtěl také, aby Finové předali několik ostrovů ve Finském zálivu a pronajali si území Sovětů na poloostrově Hanko za účelem výstavby námořní základny. Sověti v rámci dohody nabídli velkou část ruského území, ale Finové byli podezřelí z jejich motivů a odmítli je. 30. listopadu 1939 zahájila sovětská Rudá armáda po řadě ultimát a neúspěšných jednání invazi do Finska s půl milionem vojáků.
Ačkoli Finové měli obrovskou převahu a převyšovali to, co se stalo známým jako „zimní válka“, měli tu výhodu, že bojovali na domácí půdě. Vedeni maršálem Carlem Gustafem Mannerheimem se přikrčili za sítí zákopů, betonové bunkry a polní opevnění na Karelské šíji a odrazily opakované útoky sovětských tanků. Jinde na hranici využily finské lyžařské jednotky drsnou krajinu k útokům typu hit-and-run na izolované sovětské jednotky. Jejich partyzánské taktice pomáhala pouze mrznoucí finská zima, která skolila Sověti a umožnila jejich vojákům snadno se zorientovat proti zasněženému terénu. Jednému finskému ostřelovači, farmáři jménem Simo Häyhä, bylo nakonec připsáno více než 500 zabití.
Zatímco se Finové smířili temperamentní odpor během zimy 1939-1940, jejich jednotky nakonec nebyly naprostou shodu s naprostou nesmírností Rudé armády. V únoru 1940, po jednom z největších dělostřeleckých bombardování od první světové války, obnovili Sověti th eir útok a obsadil finskou obranu na Karelskou šíji. S nedostatkem munice a blížící se hranici vyčerpání Finsko souhlasilo s mírovými podmínkami následující měsíc.
Smlouva, která ukončuje zimní válku, donutila Finsko postoupit 11 procent svého území Sovětskému svazu, přesto si země zachovala svou nezávislost a později se během druhé světové války podruhé postavila proti Rusku. Pro Sověti mezitím vítězství přišlo s velkou cenou. Během pouhých tří měsíců bojů utrpěly jejich síly více než 300 000 obětí ve srovnání s přibližně 65 000 Finy. Zimní válka mohla mít také důležité důsledky pro druhou světovou válku. Mimo jiné je nevýrazný výkon Rudé armády často uváděn jako klíčový faktor v mylném přesvědčení Adolfa Hitlera, že jeho invaze do Sovětského svazu v červnu 1941 bude úspěšná.