Oliver Cromwell byl potomkem juniorské větve rodiny Cromwellů, která byla vzdálená od (jako velký, velký prastrýc) Thomase Cromwella, hlavního ministra krále Jindřicha VIII. Sestra Thomase Cromwella Katherine se provdala za waleského právníka Morgana Williamse. Jejich syn Richard Williams šel žít do domácnosti svého strýce Thomase a stal se jeho chráněncem. Dokonce i poté, co Thomas Cromwell padl z moci, Richard nadále prosperoval u soudu, získal rytířství a přistál v Huntingdonshire. V době své smrti si na počest svého strýce říkal „Sir Richard Cromwell“ nebo „Sir Richard Williams, alias Cromwell“. Jeho syn Sir Henry pokračoval v této tradici a pokračoval v získávání majetku v Huntingdonu a stavěl velkolepý dům v Hinchingbrooke, který stojí dodnes. Druhá manželka sira Henryho, lady Susan, byla zapojena do slavného případu „Čarodějky z válečníků“, který v roce 1592 zemřel na nemoc, která byla obviněna z čarodějnické kletby!
Nejstarší syn sira Henryho, Sir Oliver Cromwell zdědil Hinchingbrooke, i když jej následně musel prodat rodině Montagu v roce 1627, poté, co v domě nahromadil značné dluhy od pravidelně zábavného krále Jakuba I. Místo toho žil v Ramsey a během občanské války podporoval monarchisty.
Druhým synem sira Henryho byl Robert Cromwell, který se oženil s Elizabeth Stewardovou kolem roku 1590. Pár měl deset dětí, tři chlapce a sedm dívek. Pouze jeden z chlapců přežil dětství – Oliver Cromwell, který se narodil v Huntingdonu 25. dubna 1599.
O Oliverově raném životě toho víme relativně málo. Víme, že v letech 1610 až 1616 navštěvoval gymnázium Huntingdon (tehdy umístěné v budově, které je nyní Cromwellovým muzeem), kde by získal „klasické vzdělání“ v náboženství, morálce, latině a řečtině, s nějakou matematikou, a historie. V té době byl ředitelem Thomas Beard.
Od dubna 1616 navštěvoval Cromwell vysokou školu Sidney Sussex na University of Cambridge. Nezdá se, že by byl oddaným studentem, je označován za „slavnějšího pro cvičení v terénu než ve školách“. Odešel po něco málo přes rok po smrti svého otce v červnu 1617. Důkazy o Oliverově ztraceném mládí může být získáván z vůle jeho otce, což znamenalo jeho majetky pro jeho vdovu po dobu až 21 let, nebo dokud „… moje řečená žena nebo její pověřenci mohou, jak si myslí, že jsou dobří…“
Znovu je známo jen málo Cromwellova života mezi lety 1617 a 1620. Předpokládá se, že odešel do Londýna studovat právo v Lincolnově hostinci, což byla běžná praxe pro mnoho mladých mužů jeho původu. To by mu poskytlo základy v zákoně, aby mohl jednat jako smírčí soudce a spravovat majetek svého otce. Zatímco v Londýně se setkal a oženil se s Elizabeth Bourchierovou, dcerou bohatého obchodníka s kožešinami. Vzali se 22. srpna 1620 v kostele sv. Gilese v Cripplegate. Vztah byl velmi silný a takové důkazy, jak jsme naznačili, že pár byl oddaný jeden druhému. Pár měl devět dětí, z nichž jedno zemřelo v dětství.
Cromwell a jeho rozrůstající se rodina žili v Huntingdonu až do roku 1631. Zdá se, že během této doby prošel osobní krizí, diagnostikována 1628 švýcarským lékařem Theodorem Mayerne s „melancholií“ – dnes se běžně interpretuje jako deprese. V roce 1630 došlo v Huntingdonu k velkému sporu o městskou listinu, což je spor, ve kterém se Cromwell ocitl na straně poraženého. Kromě toho čelil finančním problémům a v důsledku toho byl nucen prodat své nemovitosti v Huntingdonu a přestěhovat se do nedalekého St Ives.
Čas rodiny Cromwellových v St Ives je něco prázdného, pokud jde o mnoha historických důkazů – dokonce nemáme pevnou představu, kde ve městě žili. Zatímco tam byli, byli skutečně nájemci a žili za snížených podmínek. Je pravděpodobné, že během tohoto období prošel Cromwell náboženským rozhovorem nebo probuzením a rozvíjel oddanou víru, která by byla nedílnou součástí jeho dalšího života.
V roce 1636 byly obnoveny Oliverovy osudy díky odkaz, který mu zanechal jeho strýc z matčiny strany Thomas Steward. To zahrnovalo nemovitosti a nájemné v Ely, včetně pohodlného domu poblíž katedrály. Tento dům se na několik příštích let stal rodinným domem Cromwellů a dodnes přežívá. Je přístupný veřejnosti jako Dům Olivera Cromwella.
Během svého pobytu v Ely byl parlament odvolán králem Karlem I. Cromwell byl zvolen jedním z členů městské části v Cambridge v roce 1640.