Tecumseh ztratil kvůli pohraničnímu násilí tři blízké členy rodiny.
Tecumseh, který se narodil v roce 1768 v dnešním Ohiu, žil v éře téměř neustálého konfliktu mezi jeho kmenem Shawnee a bílými hraničáky. V šesti letech vypukla válka lorda Dunmora po sérii násilných incidentů, včetně jednoho, při kterém byl asi tucet domorodých Američanů před porážkou potrestán whisky a vyzván k střelbě na terč. Tecumsehův otec Puckeshinwa se války zúčastnil a při útěku přes řeku Ohio v bitvě u Point Pleasant v říjnu 1774 přišel o život. Když umíral, údajně řekl svému synovi, Chiksice, aby nikdy neuzavřel mír s Virginiány a dohlížel na výcvik válečníků jeho dalších mužských dětí. V roce 1788, rok poté, co americký Kongres urychlil vypořádání zemí Shawnee přijetím severozápadního nařízení, byl Chiksika smrtelně zraněn při útoku na palisádu v dnešním Tennessee. A v roce 1794 byl v bitvě u Fallen Timbers zastřelen další z Tecumsehových bratrů, Sauwauseekau.
Tecumseh se zúčastnil nejhorší porážky, jakou kdy domorodí Američané americké síly utrpěli.
a podzim 1790 kmeny Shawnee a Miami odrazily útok na jejich vesnice poblíž moderní Fort Wayne v Indianě a při tomto procesu zabily 183 amerických vojáků. Prezident George Washington v následujícím roce schválil novou kampaň, v níž dal guvernérovi Arthurovi St. Clairovi ze severozápadního území na starosti přibližně 2300 mužů. Na pochodu na sever od moderního Cincinnati stovky z nich dezertovaly, protože se zhoršovalo počasí a docházely zásoby potravin. Po téměř dva měsíce měli zbývající vojáci malý kontakt s domorodými kmeny. 3. listopadu postavili vojáci tábor podél řeky Wabash v západním Ohiu. Washington radil St. Clairovi, aby si „dával pozor na překvapení“, ale vyslal několik strážců a nepostavil žádné barikády. Následujícího rána, když vojáci připravovali snídani, zaútočila síla domorodých Američanů a okamžitě je obsadila. štamgasti, kteří si udrželi své postavení, byli zdecimováni. Když se prach o několik hodin později rozplynul, zemřelo nejméně 623 amerických vojáků a desítky následovníků tábora a další stovky byly zraněny. Ve srovnání s tím během mnohem slavnější bitva u Little Bighornu. Tecumseh nehrál hlavní roli při střetu se St. Clairem, ale během jejich postupu na sever prozkoumal americké vojáky. Po celou bitvu, během níž bylo údajně zabito pouze 21 domorodých Američanů, sledoval zadní stezku, aby se ujistil, že nepřijdou žádné posily.
Tecumseh se pokusil spojit všechny kmeny proti bílé expanzi.
Vítězství nad St. Clairem se ukázalo jako krátkodobé, protože 1794 Bitva o Fallen Timbers přinutil domorodé Američany, aby se vzdali většiny dnešního Ohia a části Indiany. Tecumseh takové dohody nedodržoval a věřil, že každému vůdci kmene, který je podepsal, „by měl mít odříznut palec“. Začal si představovat konfederaci, která by spojila všechny kmeny – dokonce i dlouholeté nepřátele -, aby odolávala nenasytné touze bělochů po zemi. Tecumseh a jeho bratr Tenskwatawa, nejlépe známý jako „Prorok“, také začali kázat proti kulturní asimilaci. V roce 1808 bratři založili Prophetstown v severozápadní Indianě, který si představovali jako hlavní město své konfederace. Téhož roku se Tecumseh setkal s britskými úředníky v Kanadě. Poté hojně cestoval po Středozápadě a získal si následovníky mezi kmeny jako Seneca, Wyandot, Sac, Fox, Winnebago, Potawatomi, Kickapoo, Chippewa, Ottawa, Delaware, Miami a samozřejmě Shawnee. Tecumseh se dokonce dostal až na jih do dnešní Alabamy a Mississippi, kde kázal s omezeným úspěchem Chickasaws, Choctaws a Creeks. „Slyšel jsem mnoho skvělých řečníků, ale nikdy jsem neviděl jednoho s hlasovými schopnostmi Tecumseha nebo se stejným ovládáním svalů v jeho tváři,“ vzpomínal bílý voják, který viděl jeden ze svých projevů.
Americká armáda zaútočila, když byl Tecumseh pryč.
Zatímco Tecumseh byl na podzim roku 1811 dole na jihu, William Henry Harrison, tehdejší guvernér indiánského území, se rozhodl pochodovat na Prophetstown. Tecumseh řekl svému bratrovi, aby se vyhnul válce s Američany, ale když vojáci 6. listopadu postoupili na míli od města, Prorok zažehl preventivní úder. Ujistil své následovníky, že jim bílé kulky nemohou ublížit, a během dalších ranních bojů údajně seděl na skále Nakonec, i když domorodí Američané pravděpodobně utrpěli v bitvě u Tippecanoe méně obětí než jejich oponenti, byli nuceni ustoupit a opustit Prophetstown. Harrison to poté spálil do tla. Po návratu domů v lednu 1812 Tecumseh našelpověst jeho bratra zničena a jeho konfederace silně oslabena.
Tecumseh se spojil s Brity během války v roce 1812.
Když v červnu téhož roku vypukla válka v roce 1812, Tecumseh a jeho podporovatelé se okamžitě připojili k Britům. Během jedné z prvních střetnutí konfliktu napadl z Detroitu Kanadu americký generál William Hull a asi 2 000 mužů. Byli však rychle odrazeni, částečně kvůli Tecumsehovu zachycení zásobovacího vlaku. Britský velitel Isaac Brock, který se spřátelil s Tecumsehem, následně oblehl Fort Detroit. V psychologickém boji Brock informoval Hulla, že jeho spojenci původních Američanů „budou mimo moji kontrolu v okamžiku zahájení soutěže.“ Vyděšený Hull se vzdal o den později. Následující rok se Tecumseh účastnil neúspěšných obléhání dvou pevností v Ohiu. Poté neochotně ustoupil s Brity zpět do Kanady. Americká vojska pod Harrisonovým velením dohnala Brity a domorodé Američany podél Temže. River, kde zvítězil v bitvě, která stála Tecumseha jeho život. Poté se přeživší Shawnee rozdělil do skupin a rozptýlil se různými směry. Většina nakonec skončila v Oklahomě.
Kolem Tecumsehu se objevilo mnoho mýtů.
Nikdo neví jistě, kdo zabil Tecumseha, ale to nezabránilo řadě lidí, aby si vzali úvěr. Například Richard M. Johnson se v roce 1836 proslavil jako Tecumsehův vrah u viceprezidenta. Čtyři roky později Harrison použil slogan „Tippecanoe and Tyler Too“, aby vzal Bílý dům. Mezitím, co Tecumseh neprováděl žádné rozhovory a nezanechal po sobě žádné dopisy ani deníky, vyprávěli vypravěči mezery v jeho životě divokými příběhy. Jeden účet měl za to, že namlouval blonďatou, modrookou dceru indického bojovníka, se kterou četl Bibli a Shakespeara, a druhý si myslel, že jeho pradědeček byl guvernérem Jižní Karolíny. Oba účty a mnoho dalších jim podobných je téměř jistě nepravdivých.