Ciclohexano Propiedades químicas, usos, producción
Propiedades químicas
El ciclohexano es un líquido incoloro con un olor suave y dulce.
Propiedades físicas
Líquido incoloro con un olor dulce similar al del cloroformo. Dravnieks (1974) determinó experimentalmente una concentración umbral de detección de olor de 2700 mg / m3 (784 ppmv). Nagata y Takeuchi (1990) informaron una concentración del umbral de olor de 2,7 ppbv.
Usos
Adecuado para HPLC, espectrofotometría, pruebas ambientales
Usos
Disolvente para lacas y resinas. Removedor de pintura y barniz. En la extracción de aceites esenciales. En química analítica para determinaciones de peso molecular (constante crioscópica 20,3). En la fabricación de ácido adípico, benceno, cloruro de ciclohexilo, nitrociclohexano, ciclohexanol y ciclohexanona. En la fabricación de combustible sólido para estufas de campamento. En formulaciones fungicidas (posee una ligera acción fungicida). En la recristalización industrial de esteroides.
Usos
El ciclohexano es un producto de petróleo obtenido por destilación de naftas en el rango de ebullición de C4- 400 ° F, seguido de fraccionamiento y superfraccionamiento; también formado por hidrogenación catalítica de benceno. Se usa ampliamente como solvente para lacas y resinas, como removedor de pinturas y barnices, y en la fabricación de ácido adípico, benceno, ciclohexanol y ciclohexanona.
Definición
Un alcano líquido incoloro que se utiliza comúnmente como disolvente y en la producción de ácido hexanodioico (ácido adípico) para la fabricación de nailon. El ciclohexano, en sí mismo, se fabrica mediante la reformación de hidrocarburos de cadena más larga presentes en las fracciones de petróleo crudo. También es interesante desde un punto de vista estructural, ya que existe como un anillo de seis miembros «fruncido», que tiene todos los enlaces entre los átomos de carbono a 109,9 ° (el tetraedro). La molécula sufre una rápida interconversión entre dos CONFORMACIONES «parecidas a sillas», que son energéticamente equivalentes, pasando a través de una estructura «parecida a un barco» de mayor energía. Suele estar representado por un hexágono.
Definición
ciclohexano: Un cicloalcano líquido incoloro, C6H12; r.d. 0,78; p.f. 6,5 ° C; b.p. 81 ° C. Se produce en el petróleo y se elabora pasando benceno e hidrógeno a presión sobre un catalizador de níquel Raney calentado a 150 ° C, o mediante la reducción de ciclohexanona. Se utiliza como disolvente y removedor de pintura y se puede oxidar utilizando ácido nítrico concentrado caliente a ácido hexanodioico (ácido adípico). . La ciclohexananerización no es una conformación de bote y silla plana y canadapt; en fórmulas está representada por un solo hexágono.
Definición
ChEBI: Un hidrocarburo alicíclico que comprende un anillo de seis átomos de carbono; la forma cíclica del hexano, que se utiliza como materia prima en la fabricación de nailon.
Métodos de producción
El ciclohexano se fracciona del petróleo crudo y puede liberarse dondequiera que se refinen, almacenen y usen productos derivados del petróleo. Otra gran fuente de emisión general son los gases de escape de los vehículos de motor. Se prepara sintéticamente a partir de benceno, por hidrocraqueo de ciclopentano, o de tolueno por desalquilación e hidrogenación de doble enlace simultáneas.
Descripción general
Un líquido transparente incoloro con olor a petróleo. Se utiliza para fabricar nailon, como disolvente, para quitar pintura y para fabricar otros productos químicos. Punto de inflamación -4 ° F. Densidad 6.5 lb / gal (menos que el agua) e insoluble en agua. Vapores más pesados que el aire.
Aire & Reacciones al agua
Altamente inflamable. Insoluble en agua.
Perfil de reactividad
Se introdujo dióxido de nitrógeno líquido en una columna de nitración que contenía ciclohexano caliente, debido a un error. Resultó una explosión incompatible con oxidantes fuertes.
Peligro para la salud
Mareos, con náuseas y vómitos. El vapor concentrado puede causar pérdida del conocimiento y colapso.
Peligro para la salud
El ciclohexano es un tóxico agudo de bajo orden. Es un irritante para los ojos y el sistema respiratorio. La exposición a una concentración de 1 a 2% en el aire provocó letargo, somnolencia y narcosis en los animales de prueba. La concentración letal para una exposición de 1 hora en ratones se estima en alrededor de 30.000 ppm. La ingestión de ciclohexano exhibió efectos tóxicos bajos en las especies. Los valores de LD50 en la literatura muestran una amplia variación. Puede detectarse por su olor a una concentración de 300 ppm.
Reactividad química
Reactividad con agua: Sin reacción; Reactividad con materiales comunes: Sin reacción; Estabilidad durante el transporte: estable; Agentes neutralizantes para ácidos y cáusticos: No pertinente; Polimerización: No pertinente; Inhibidor de polimerización: No pertinente.
Perfil de seguridad
Veneno por vía intravenosa, Moderadamente tóxico por ingestión. Irritante sistémico por inhalación e ingestión. Irrita la piel. Se informaron datos de mutaciones. Liquido inflamable. Peligro de incendio peligroso cuando se expone al calor o llamas; Puede reaccionar con materiales oxidantes. Peligro moderado de explosión en forma de vapor cuando se expone a llamas. Cuando se mezcla caliente con tetraóxido de dinitrógeno líquido, puede producirse una explosión.Para combatir el fuego, use espuma, CO2, químico seco, spray, niebla. Cuando se calienta hasta su descomposición, emite humo y vapores acre.
Exposición potencial
El ciclohexano se utiliza como intermedio químico; como disolvente para grasas, aceites, ceras, resinas, ciertos cauchos sintéticos; y como extractante de aceites esenciales en la industria del perfume.
Carcinogenicidad
No se observó actividad promotora de tumores en ratones que recibieron una aplicación de 60 ml de DMBA al 0,3% en benceno seguida de una aplicación de 60 ml de ciclohexano dos veces por semana durante 50 semanas.
Fuente
Schauer et al. (1999) reportaron ciclohexano en el escape de un camión de servicio mediano con motor diesel a una tasa de emisión de 210 μg / km.
La gasolina reformulada de la Fase II de California contenía ciclohexano en una concentración de 8,900 mg / kg. Las tasas de emisión del tubo de escape en fase gaseosa de los automóviles a gasolina con y sin convertidores catalíticos fueron de 1,44 y 238,0 mg / km, respectivamente (Schauer et al., 2002).
Destino ambiental
Biológico. Los productos de degradación microbiana reportados incluyen ciclohexanol (Dugan, 1972; Verschueren, 1983), 1-oxa-2-oxocicloheptano, 6-hidroxiheptanoato, 6-oxohexanoato, ácido adípico, acetil-CoA, succinil-CoA (citado, Verschueren, 1983), y ciclohexanona (Dugan, 1972; Kecket al., 1989).
Photolytic. Se informaron las siguientes constantes de velocidad para la reacción de ciclohexano y radicales OH en la atmósfera: 5,38 x 10-12 cm3 / molécula \ Delta seg a 295 K (Greiner, 1970); 6,7 x 10-12 cm3 / molécula \ Delta seg a 300 K (Darnall et al., 1978); 6,69 x 10-12 cm3 / molécula \ Delta seg a 298 (DeMoreand Bayes, 1999); 7,0 x 10-12 cm3 / molécula \ Delta seg (Atkinson et al., 1979); 7,49 x 10-12 cm3 / molécula? Seg (Atkinson, 1990). Se informó de una constante de velocidad de reacción de fotooxidación de 1,35 x 10-16 cm3 / molécula? Seg para la reacción de ciclohexano con NO3 en la atmósfera (Atkinson, 1991). Química / Física. La reacción en fase gaseosa del ciclohexano con radicales OH en presencia de óxido nítrico dio como productos principales ciclohexanona y nitrato de ciclohexilo (Aschmann et al., 1997). El ciclohexano no se hidroliza porque no tiene un grupo funcional hidrolizable.
Envío
UN1145 Ciclohexano, Clase de peligro: 3; Etiquetas: 3-Líquido inflamable.
Métodos de purificación
Es mejor purificarlo lavando con H2SO4 concentrado hasta que los lavados sean incoloros, seguido de agua, Na2CO3 acuoso o NaOH al 5%, y nuevamente agua hasta neutralidad. Luego se seca con P2O5, tamices moleculares Linde tipo 4A, CaCl2 o MgSO4 y luego con Na y se destila. El ciclohexano se ha sometido a reflujo y se ha destilado a partir de Na, CaH2, LiAlH4 (que también elimina los peróxidos), aleación de sodio / potasio o P2O5. Las trazas de * benceno pueden eliminarse pasándolas a través de una columna de gel de sílice recién calentada: esto da un material adecuado para espectroscopía ultravioleta e infrarroja. Si hay mucho * benceno en el ciclohexano, la mayor parte puede eliminarse mediante un tratamiento preliminar con ácido nitrante (una mezcla fría de 30 ml de HNO3 concentrado y 70 ml de H2SO4 concentrado) que convierte * benceno en nitrobenceno. El ciclohexano impuro y el ácido nitrante se colocan en un baño de hielo y se agitan vigorosamente durante 15 minutos, tras lo cual se deja calentar la mezcla a 25 ° C durante 1 hora. El ciclohexano se decanta, se lava varias veces con NaOH al 25%, luego con agua, se seca con CaCl2 y se destila en sodio. Las impurezas que contienen carbonilo se pueden eliminar como se describe para el cloroformo. Otros procedimientos de purificación incluyen el paso a través de columnas de alúmina activada y la cristalización repetida por congelación parcial. Se pueden purificar pequeñas cantidades mediante cromatografía en una columna cromatográfica gas-líquido Dowex 710-Chromosorb W. Liquido inflamable. Purificación rápida: Destilar descartando el precursor. Deje reposar el destilado sobre alúmina de grado I (5% p / v) o tamices moleculares 4A.
Incompatibilidades
Puede formar una mezcla explosiva con el aire. El contacto con oxidantes, dióxido de nitrógeno y oxígeno puede causar riesgo de incendio y explosión. Puede explotar con el calor cuando se mezcla con el líquido de tetraóxido de dinitrógeno.
Eliminación de desechos
Disuelva o mezcle el material con un solvente combustible y queme en un incinerador químico equipado con un postquemador y un depurador. Deben observarse todas las reglamentaciones ambientales federales, estatales y locales.